Анна Чайковська яскраво виконує американську музику 30х, авторські пісні російською мовою , сучасну академічну музику і український фольклор.
Анну Чайковську називають «перлиною українського джазу», хоча співачка давно вийшла за рамки традиційного джазу.
За плечима у Ані співпраця з такими яскравими виконавцями як: Океан Ельзи, Ніно Катамадзе, Петро Наліч, SunSay, Луї Франк, виступи на численних джазових фестивалях як в Україні так і за її межами.
Вона яскраво виконує американську музику 30х, авторські пісні російською мовою , сучасну академічну музику і український фольклор.
Володарка потужного і, разом з тим, ніжного і чуттєвого голосу, Аня насамперед розташовує до себе слухачів відкритістю та емоційної теплотою.